A cidade oferece uma série de festivais ao longo do ano que atraem turistas de diferentes partes do Brasil e do mundo. Confira:
Festival do Camarão: Um dos mais tradicionais da cidade, celebrado em julho, o festival destaca a culinária local com pratos à base de camarão, preparados por chefs renomados e restaurantes da região.
Semana de Vela de Ilhabela: Realizada em julho, este é o maior evento náutico da América Latina, reunindo velejadores de várias partes do mundo para competições e confraternizações.
Festival de Jazz de Ilhabela: Este evento atrai amantes da música para curtir grandes nomes do jazz, com apresentações em diversos pontos da cidade.
Festival de Inverno de Ilhabela: Celebrado em julho e agosto, oferece uma série de eventos culturais e gastronômicos, como shows musicais, teatro, dança e gastronomia típica.
Ilhabela Adventure: Evento dedicado aos esportes radicais e à aventura, com atividades que vão desde competições de stand-up paddle, corridas de aventura, até travessias e atividades ao ar livre.
Ilhabela Bossa & Choro: Festival musical que ocorre geralmente no verão, celebrando os estilos da bossa nova e do choro com apresentações em locais como a Vila e praias da região.
Carnaval de Ilhabela: O carnaval na cidade é vibrante, com desfiles de blocos de rua e escolas de samba locais. Há também festas privadas e celebrações em diferentes praias.
Festival da Cachaça de Ilhabela: Focado na cultura e tradição da cachaça, com degustação de diferentes rótulos, além de pratos típicos e apresentações musicais.
Ilhabela In Jazz: Uma celebração mais intimista do jazz que ocorre em vários espaços da ilha, atraindo turistas interessados em uma experiência musical diferenciada.